UNIDAD 2

QUIMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.

Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una característica singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la química como ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos,no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.

Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgánica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgánica . Para justificar las diferencias entre ambas se admitió que la materia orgánica poseía una composición especial y que su formación era debida a la intervención de una influencia singular o «fuerza vital» exclusiva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llevó consigo el rápido desarrollo de la química de la materia orgánica en los laboratorios, al margen de esa supuesta «fuerza vital».

En la actualidad, superada ya la vieja clasificación de Berzelius, se denomina química orgánica a la química de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relación alguna con la materia viviente.

EL ATOMO DE CARBONO

Configuración electrónica

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ². La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C^4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C⁴⁺ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia.

Enlaces

Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH₄(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva . Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.

Todos los enlaces C —H en el metano tienen la misma longitud 1,06 Å (1 Å == 10^-10 m) y forman entre, sí ángulos iguales de 109°. Tal situación define la geometría tetraédrica característica de los enlaces del carbono. La propiedad que presentan los átomos de carbono de unirse de forma muy estable no sólo con otros átomos,sino también entre sí a través de enlaces C — C, abre una enorme cantidad de posibilidades en la formación de moléculas de las más diversas geometrías, en forma de cadenas lineales,cadenas cíclicas o incluso redes cúbicas. Este es el secreto tanto de la diversidad de compuestos orgánicos como de su elevado número.

Enlace covalente

El enlace covalente polar es intermediado en su carácter entre un enlace covalente y un enlace iónico. Los átomos enlazados de esta forma tienen carga eléctrica neutra.

Los enlaces covalentes pueden ser simples cuando se comparte un solo par de electrones, dobles al compartir dos pares de electrones, triples cuando comparten tres pares de electrones, o cuádruples cuando comparten cuatro pares de electrones.

Los enlaces covalentes no polares se forman entre átomos iguales, no hay variación en el número de oxidación. Los enlaces covalentes polares se forman con átomos distintos con gran diferencia de electronegatividades. La molécula es eléctricamente neutra, pero no existe simetría entre las cargas eléctricas originando la polaridad, un extremo se caracteriza por ser electropositivo y el otro electronegativo.

En otras palabras, el enlace covalente es la unión entre átomos en donde se da un compartimiento de electrones, los átomos que forman este tipo de enlace son de carácter no metálico. Las moléculas que se forman con átomos iguales (mononucleares) presentan un enlace covalente pero en donde la diferencia de electronegatividades es nula.

Se presenta entre los elementos con poca diferencia de electronegatividad (< 1.7), es decir cercanos en la tabla periódica o bien, entre el mismo elemento para formar moleculas diatomicas.

Enlace iónico o Electrovalente

El enlace iónico es un tipo de interacción electrostática entre átomos que tienen una gran diferencia de electronegatividad. No hay un valor preciso que distinga la ionicidad a partir de la diferencia de electronegatividad, pero una diferencia sobre 2.0 suele ser iónica, y una diferencia menor a 1.5 suele ser covalente. En palabras más sencillas, un enlace iónico es aquel en el que los elementos involucrados aceptan o pierden electrones (se da entre un catión y un anión) o dicho de otra forma, es aquel en el que un elemento más electronegativo atrae a los electrones de otro menos electronegativo.³ El enlace iónico implica la separación en iones positivos y negativos. Las cargas iónicas suelen estar entre -3e a +3e.

1) Se presenta entre los elementos con gran diferencia de electronegatividad (>1.7), es decir alejados de la tabla periódica: entre metales y no metales. 2) Los compuestos que se forman son solidos cristalinos con puntos de fusión elevados. 3) Se da por TRANSFERENCIA de electrones: un atomoPIERDE y el otro 'GANA' 4) Se forman iones (cationes y aniones)

Enlace covalente coordinado

El enlace covalente coordinado, algunas veces referido como enlace dativo, es un tipo de enlace covalente, en el que los electrones de enlace se originan sólo en uno de los átomos, el donante de pares de electrones, o base de Lewis, pero son compartidos aproximadamente por igual en la formación del enlace covalente. Este concepto está cayendo en desuso a medida que los químicos se pliegan a la teoría de orbitales moleculares. Algunos ejemplos de enlace covalente coordinado existen en nitronas y el borazano. El arreglo resultante es diferente de un enlace iónico en que la diferencia de electronegatividad es pequeña, resultando en una covalencia. Se suelen representar por flechas, para diferenciarlos de otros enlaces. La flecha muestra su cabeza dirigida al aceptor de electrones o ácido de Lewis, y la cola a la base de Lewis. Este tipo de enlace se ve en el ion amonio.

POLARIDAD DE LOS ENLACES COVALENTES

En los casos anteriores (enlace covalente homonuclear) el par de electrones compartido está repartido por igual entre los átomos, SON ENLACES COVALENTES APOLARES. Pero si los átomos que se unen son diferentes, uno de ellos tendrá más tendencia a captar los electrones que el otro, desplazándose el par hacia el átomo que más lo atraiga constituyendo un ENLACE COVALENTE POLAR (se simboliza mediante una flecha dirigida hacia el átomo que más atrae el par de electrones). 


Ejem:

 * Se considera que al aumentar la polaridad de el enlace aumenta el "carácter iónico" del enlace en cuestión, y que un enlace iónico sería uno covalente de polaridad máxima o sea un átomo atrae tanto al par de electrones, que "se queda con él". 

* La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar (producto de la carga localizada por la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace; una unidad para medir los momentos dipolares es el Debay, los momentos dipolares oscilan de 0 a 11 Debyes) 


* Si una molécula tiene varios enlaces con carácter polar, el momento dipolar será la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace.
Esto puede suponer que moléculas que posean enlaces polares tengan momento dipolar TOTAL cero, debido a su geometría simétrica.